В начале второго сезона Винчестеры находятся в больнице. Сэм и Джон в порядке, а вот Дин, пострадавший от Демона и от аварии, впадает в кому. Джон вызывает Демона и заключает с ним сделку — жизнь Дина взамен Кольта и своей жизни.
Продолжая охоту на нечистую силу, Дин и Сэм пытаются справиться с потерей отца. В это время они сталкиваются с людьми, судьба которых схожа с историей Сэма — у всех матери погибли в их детских комнатах, когда им было по полгода. Каждый из этих «особенных детей» недавно обнаружил в себе некие паранормальные способности. Узнав об этих открытиях, Дин признаётся Сэму, что их отец перед тем, как заключить сделку с Демоном, наказал ему спасти брата и, если Дину это не удастся, то он должен будет убить Сэма. Цепочка последующих событий приводит братьев к открытию, что такие дети, как Сэм, должны будут присоединиться к армии Демона в приближающейся войне.
После нескольких месяцев охоты Сэм, делая заказ в закусочной, вдруг неожиданно исчезает. Он оказывается в неком призрачном городе, где находятся ещё четверо таких же экстрасенсов, как он. Двух из них он уже встречал в предыдущих эпизодах (Эва из эпизода «Жертва» и Энди из эпизода «Как сказал Саймон»). Демон рассказывает Сэму, что он собрал их всех в этом городе, чтобы они сразились друг с другом. Победитель (единственный, оставшийся в живых) возглавит армию Демона, которую тот созывает. Эва убивает двоих экстрасенсов, вызвав смертоносного демона, и обнаруживается, что она сама соратник Демона. Джейк, предположительно солдат, утверждающий, что его похитили из Афганистана, сворачивает шею Эве, застав ту врасплох. Дин отчаянно пытается определить местонахождение брата. Прибыв к «Дому у дороги» он обнаруживает, что тот сгорел дотла, Эш убит, а Эллен пропала. С помощью Энди, способного «направлять информацию» прямо в человеческий мозг, Бобби устанавливает местонахождение Сэма и остальных (выдуманный, заселённый призраками городок Колд Оук, Южная Дакота). Прибыв туда, Дин и Бобби с ужасом обнаруживают, что Сэм смертельно ранен единственным оставшимся в живых — Джейком. Сэм умирает на руках у Дина.
Убитый горем Дин не может справиться с потерей брата, считая, что подвёл его. Решившись, он оставляет тело Сэма и отправляется на перекрёсток, где заключает сделку с демоном. Сэм оживает, хотя в уплату за это Дин должен будет отправиться в ад через год. Если Дин попытается хоть как-то нарушить условия договора, Сэм тут же умрёт.
Эллен находит Бобби, Дина и Сэма. Она показывает им карту, которую Эш спрятал в сейфе «Дома у дороги» перед тем, как бар был разрушен. Они обнаруживают, что Сэмюэл Кольт создал замысловатые ворота, преграждающие вход в ад. Демон заставляет Джейка отпереть ворота Кольтом, который является ключом. Эллен, Бобби, Дин и Сэм пытаются ему помешать. Джейк, будучи уверенным, что убил Сэма, очень удивляется, увидев того живым. Джейку всё-таки удаётся открыть ворота, но Сэм убивает его, выстрелив несколько раз.
Желтоглазый Демон по имени Азазель возвращается и намекает Дину, что Сэм уже не такой, каким был. Он пытается убить Дина, но Джон Винчестер, выбравшись из ада через открытые ворота, спасает сына. Дин убивает Демона, выпустив в него последнюю пулю из Кольта. Больше не принадлежащая аду душа Джона Винчестера становится свободной. Бобби и Эллен запирают ворота в ад, но всё же сотням душ и демонов удаётся вырваться на свободу. Сэм хочет знать, что имел в виду Джейк, когда сказал, что убил его. Дину приходится рассказать брату о сделке, которую он заключил с демоном на перекрёстке. Сэм обещает спасти Дина.
1. Когда придет мой смертный час (In My Time of Dying) 2. Все любят клоунов (Everybody Loves a Clown) 3. Жажда крови (Bloodlust) 4. Трупы детям не игрушка (Children Shouldn’t Play With Dead Things) 5.Саймон приказал (Simon Said) 6. Выхода нет (No Exit) 7. Обычные подозреваемые (The Usual Suspects) 8. Блюз на перекрёстке (Crossroad Blues) 9. Кроатан (Croatoan) 10. Жертва (Hunted) 11. Игрушки (Playthings) 12. Ночной оборотень (Night Shifter) 13. Небеса обетованные (Houses of the Holy) 14. Рождённый под дурным знаком (Born Under a Bad Sign) 15. Небылицы (Tall Tales) 16. Дорожные убийства (Roadkill) 17. Сердце (Heart) 18. Голливудский Вавилон (Hollywood Babylon) 19. Блюз Фолсомской тюрьмы (Folsom Prison Blues) 20. Что есть и чему никогда не бывать (What Is and What Should Never Be) 21. Врата ада, часть 1 (All Hell Breaks Loose, Part 1) 22. Врата ада, часть 2 (All Hell Breaks Loose, Part 2)
В результате аварии Винчестеры оказываются в больнице. Дин находится в коме, и ангел смерти уже прибыл, чтобы забрать его душу. В то время как Сэм тщетно пытается отыскать способ помочь брату, Джон вызывает Демона и заключает с ним сделку, условием которой является жизнь Дина. Но какова её цена?
Сэм и Дин сжигают тело отца и отправляются в Небраску, где знакомятся с друзьями Джона — Эллен, Эшем и Джо. Эллен просит братьев помочь разобраться в деле, и они соглашаются. Винчестеры сталкиваются с существом под названием ракшас, которое в костюме клоуна обманывает детей, заставляет впустить его в дом и убивает их родителей.
Сэм и Дин встречают Гордона — охотника на вампиров. Сэм узнаёт, что эти вампиры не причиняют вреда людям и выживают за счёт крови рогатого скота. Он защищает вампиров от Гордона, которому не терпится их всех истребить. Дин, находясь между двух огней, должен сделать нелёгкий выбор: помочь брату спасти вампиров или Гордону — убить их.
Сэм и Дин знакомятся со студентом по имени Нил, который, используя некромантию, вернул к жизни свою возлюбленную Анжелу, погибшую в результате автомобильной аварии. Но никто не предполагал, что Анжела станет разозлённым зомби, убивающим всех на своём пути, кто её когда-то обидел.
Сэма снова посещают видения, и, чтобы предотвратить убийства, братья Винчестеры направляются в Оклахому. Они подозревают парня по имени Энди Галлахер, способного управлять чужим сознанием и заставлять людей делать то, что он хочет. Однако оказывается, что у Энди есть брат-близнец, обладающий такими же способностями, и кто из них стоит за преступлениями, предстоит выяснить Сэму и Дину.
Братья Винчестеры расследуют похищения блондинок, живущих в одном доме, за которыми стоит злобный призрак серийного убийцы. Джо, сбежав из дома, присоединяется к Винчестерам и случайно попадает в ловушку призрака. Когда Эллен узнаёт, что Джо доверила свою жизнь Винчестерам, то очень злится и рассказывает кое-что из тёмного прошлого их отца, о чём Сэм и Дин даже не подозревали.
Сэм и Дин расследуют убийства полицейского и его жены, но случайно попадаются, и полиция арестовывает братьев, предъявив обвинения ещё в нескольких преступлениях. Дин пытается доказать их с братом невиновность и рассказывает, что в убийствах повинен мстительный дух убитой девушки. Жизнь Дина зависит от того, поверят ли в это детективы.
Братья Винчестеры, расследуя очередную серию таинственных смертей, выясняют, что их причиной стали сделки с демоном. Люди продавали свои души демону взамен на славу, талант, жизнь любимых, и когда срок сделки подходил к концу, они жестоко погибали. Пытаясь заманить демона в ловушку, Дин сам попадает в такую ситуацию, когда ему приходится бороться с желанием продать собственную душу, чтобы вернуть отца.
Сэма посещает новое видение, и братья отправляются в Ривер Гроув. Оказывается, город заражён странным демоническим вирусом, заставляющим жителей заражать друг друга. Сэм случайно заражается, и Дин, несмотря на уговоры брата скорее уезжать, остаётся с ним. Чувствуя, как мало у них осталось времени, Дин рассказывает Сэму кое-что о том, что перед смертью сказал ему отец.
Дин рассказывает Сэму, что сказал ему отец перед смертью, и младший Винчестер отправляется на поиски «особенных детей» — людей, обладающих такими же паранормальными способностями, как и он сам. Сэм встречает Эву, которая рассказывает, что видела его смерть и поэтому отыскала его, чтобы предупредить. Тем временем Гордон начинает охоту на экстрасенсов, и Дин должен забыть свои обиды и успеть спасти брата.
Сэм и Дин расследуют серию загадочных смертей в старинном отеле. Братья выясняют, что дни старинного здания сочтены, так как отель купила некая компания и собирается его снести. Возможно, здесь замешана чёрная магия вуду, а, может, кто-то просто не хочет покидать отель.
Братья Винчестеры расследуют серию ограблений банков и ювелирных магазинов. Во всех случаях сотрудник учреждения совершал ограбление, а затем кончал жизнь самоубийством. Сэм и Дин приходят к выводу, что имеют дело с оборотнем. Расследование осложняется тем, что появляется агент ФБР Хенриксен, имеющий против Винчестеров ряд серьёзных обвинений.
Цепь загадочных убийств приводит братьев в Провиденс. Убийцы утверждают, что им явился ангел и приказал исполнить волю Божью. Дин с иронией воспринимает их рассказы, твёрдо полагая, что никаких ангелов не существует. Он рассказывает брату, почему так скептически относится к ангелам, а Сэм признаётся, почему он так хочет в них верить.
Сэм загадочно пропадает на целую неделю. Дин находит брата всего в крови и без единого воспоминания о том, что с ним было. Расследование Винчестеров открывает страшную правду, и то, что натворил Сэм, ужасает братьев. На самом ли деле он виноват в тех преступлениях, которые совершил? И был ли это он? Выясняется, хватит ли Дину мужества сделать то, о чём просил его отец.
Рассорившись из-за сущей ерунды, братья не в состоянии расследовать серию загадочных смертей на территории колледжа, поэтому они звонят Бобби и просят о помощи. Выслушав истории Дина и Сэма, Бобби быстро смекает, что к чему, и кто на самом деле виноват в преступлениях и в глупой ссоре братьев Винчестеров.
Сэм и Дин пытаются помочь попавшей в аварию женщине по имени Молли, за которой охотится призрак сбитого машиной фермера, обитающий на шоссе. На расследование у Винчестеров есть время только до рассвета. Дело осложняется тем, что на дороге обитает не один призрак, а два.
Сэм и Дин расследуют убийства в Сан-Франциско, к которым явное отношение имеют нападения оборотня. Оборотнем оказывается девушка по имени Мэдисон. Братья пытаются помочь ей излечиться от этой «болезни». Сэм вспоминает способ, о котором рассказывал когда-то отец, и отчаянно надеется, что он поможет.
Братья Винчестеры прибывают в Голливуд, где проходят съёмки фильма ужасов. На съёмочной площадке от рук призраков начинают гибнуть люди. Сэм и Дин не понимают, почему духи решили начать мстить столько лет спустя. Или, возможно, кто-то их заставляет?
Сэм и Дин, желая помочь другу их отца, позволяют полиции себя арестовать, чтобы расследовать загадочные смерти заключённых в тюрьме. Всё идёт гладко, и план побега уже готов, но дело осложняется, когда появляется агент ФБР Хенриксен, давно жаждущий встретиться с Винчестерами лично.
На Дина нападает джинн, и Винчестер обнаруживает себя в новой реальности, где они с Сэмом никогда не охотились, пожара в их доме никогда не было, и их мама Мэри жива. Таинственная девушка в белом хранит ключ к разгадке этой тайны. Хватит ли Дину мужества вырвать себя из мира грёз, в котором ему так хочется остаться?
Демон похищает Сэма и других «особенных детей» и переносит их в населённый призраками город в Южной Дакоте, где они должны будут сразиться друг с другом, и единственный оставшийся в живых возглавит армию Демона в грядущей войне. Эш сообщает Дину, что нашёл что-то важное, но не успевает ему рассказать.
С помощью обнаруженной Эшем карты Сэм, Дин, Бобби и Эллен направляются на кладбище, чтобы помешать Демону осуществить свой коварный план. Дин и Сэм получают помощь, откуда не ждали. Несмотря на то, что Демон убит, его армия на свободе, и война только началась, поэтому у братьев Винчестеров снова есть работа.
